A 1990-es évek vége felé több filmben is feltűnt: Smart Guy, 7th Heaven (Hetedik mennyország), Grounded for Life, Boston Public, Strong Medicine, Charmed (Bűbájos Boszorkák) és a Beverly Hills 90210. 2001-ben szerepelt a Donnie Darko című filmben, majd vendégül látták a The Amanda Show-ban, később pedig feltűnt a The Hughleys-ban és a Still Standig-ben.

2002-ben szerepelt a Fruit Gushers reklámában. Később szerepelt Catherine Zeta-Jones-szal a T-Mobile reklámában, valamint benne volt a Toys r Us reklámában is, Abigail Breslin-nel. Aztán megkapta Maddie Fitzpatrick szerepét a The Suite Life of Zack & Cody-ban. A sorozat nagyon népszerű lett, Tisdale pedig a Disney Channel sztárjává vált. Kapott egy szinkronszerepet a Whisper of the Heart-ban. Aztán a Disney Channel filmjében, a High School Musical-ban játszott, a nagysikerű film premiere után, 2006. január 20-án elment egy meghallgatásra, mivel meg akarta szerezni Erin Ulmer szerepét a Final Destination 3 című filmben, de nem sikerült neki.

Ashley eredetileg Gabriella Montez szerepére jelentkezett, de az alt hangja miatt, egy sötétebb, gonoszabb szerepet kapott, méghozzá Sharpay Evans-ét. A szerep szerint három dalt énekelt: What I've Been Looking For, Bop to the Top, és a We're All in This Together. A dalok Billboard Hot 100-on is szerpeletek, ő volt az első olyan előadó, aki két dallal debütált a Billboard Hot 100-on, a What I've Been Looking For-ral és a Bop to the Top-pal. Egy napon felvette a Disneynek, a Some Day My Prince Will Come-ot és a Kiss The Girl-t (ehhez egy egy vidóklip is készült), felvette a A Dream is a Wish-t a a Disney Channel sztárjaival, majd később pedig megjelent a Disney Channel-játékokon is a zöld csapat kapitányaként, és a 2007-es játékokon is részt vett a piros csapatban. 2007. augusztus 17-én debütáló High School Musical 2-ben is játszott.